Imię i nazwisko:
Robert DOBOSZ

Tytuł pracy doktorskiej:

Badanie równowag tautomerycznych w roztworach dikarbonylowych pochodnych 2-metylopirydyny i jej benzologów

Uczelnia/Wydział przeprowadzający przewód:

Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy w Bydgoszczy, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej

Rok obrony pracy doktorskiej:

2007

Sygnatura:

D 299

Stopień naukowy:

doktor nauk chemicznych

Dyscyplina naukowa:

chemia

Promotor:

prof. dr hab. Ryszard Gawinecki, Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy w Bydgoszczy

Recenzenci:

  • dr hab. Piotr Cysewski, profesor Uniwersytetu Mikołaja Kopernika w Toruniu
  • dr hab. inż. Jacek Soroka, profesor Politechniki Szczecińskiej


  • Wydział/Instytut UTP:

    Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej


    Streszczenie:

          W pracy przebadano pod kątem tautomerii 24 związki (w tym 15 nieopisanych wcześniej w literaturze). Były to p-diketony o różnej budowie (alicykliczne, pierścieniowe - pięcio-, sześcio-, siedmioczłonowe) podstawione w pozycji 2 pierścieniem heterocyklicznym (pirydyl-2-yl, chinolin-2-yl). Badane związki mogą teoretycznie istnieć w postaci 5 form tautomerycznych: enaminonowej E, enoliminowej O, ketiminowej K, zwitterjonowej Z i enoliminowej II Q. Związki zsyntezowano i przebadano metodami instrumentalnymi - magnetyczny rezonans jądrowy (roztwory chloroformowe), spektroskopia w podczerwieni (roztwory chloroformowe i pastylka KBr) oraz badania metodą dyfrakcji promieni Roentgena. Przeprowadzono także obliczenia kwantowo-chemiczne (optymalizacja geometrii wszystkich tautomerów i oszacowanie ich energii). Wszystkie metody spektroskopowe i obliczeniowe potwierdziły, iż badane związki zarówno w ciele stałym jak i roztworach chloroformowych istnieją w postaci tautomeru enaminonowego z pewnym udziałem formy zwitterjonowej. Udział formy Z zależy od rodzaju pierścienia heterocyklicznego oraz układy diketonowego. W pracy wyznaczono także metodę obliczeniową pozwalającą obliczyć przesunięcia chemiczne w widmie 13C NMR. Oszacowano także indeksy aromatyczności HOMA wszystkich pierścieni badanych związków.

    TA STRONA UŻYWA COOKIE. Ta strona używa informacji zapisanych za pomocą plików cookies. Więcej informacji na stronie Polityce prywatności. Korzystając ze strony wyrażasz zgodę na używanie plików cookies, zgodnie z aktualnymi ustawieniami przeglądarki.