Imię i nazwisko:
Agnieszka KUCZEK

Tytuł pracy doktorskiej:

Wpływ benzoannulacji na równowagi tautomeryczne w roztworach N-salicylidenoanilin i ich orto- COX pochodnych (X = CH3, NH2, OCH3)

Uczelnia/Wydział przeprowadzający przewód:

Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy w Bydgoszczy, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej

Rok obrony pracy doktorskiej:

2009

Sygnatura:

D 351

Stopień naukowy:

doktor nauk chemicznych

Dyscyplina naukowa:

chemia

Promotor:

prof. dr hab. Ryszard Gawinecki, Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy w Bydgoszczy

Recenzenci:

  • prof. dr hab. Teresa Dziembowska, Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie
  • dr hab. Jacek Szymura, prof. nadzw. Uniwersytetu Technologiczno-Przyrodniczego w Bydgoszczy


  • Wydział/Instytut UTP:

    Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej


    Streszczenie:

          W pracy doktorskiej podjęto badania nad enoliminowo-enaminonowymi równowagami tautomerycznymi w roztworach N-salicylidenoanilin i ich orto-COX pochodnych (X = NH2, CH3, OCH3). Analiza widm magnetycznego rezonansu jądrowego izotopów 1H, 13C,15N, w tym także widm 1H-13C HMBC, 1H-13C HMQC, 1H-15N HMBC i 1H-1H COSY oraz wykonane obliczenia kwantowo-chemiczne metodami ab initio(określenie różnic energetycznych między tautomerami oraz oszacowanie indeksów aromatyczności HOMA i zbadanie relacji pomiędzy aromatycznością związku i preferowanym tautomerem) wykazały, że benzoannulacja N-salicylidenoanilin, N-salicylidenoantranilamidów, N-salicyli-denoantranilanów metylu, oraz N-salicylideno-o-aminoacetofenonów przesuwa równowagę tautomeryczną w roztworach badanych związków w kierunku formy enaminonowej NH. Wzrost formy NH zaobserwowano w następującej kolejności beznoannulowanych pochodnych: 2-hydroksynaftaleno-1-karboaldehydu, 1-hydroksynaftaleno-2-karboaldehydu i 10-hydroksyfenantreno-9-karboaldehydu. Benzoannulacja nie powoduje stabilizacji formy enaminonowej tylko w przypadku pochodnych 2-hydroksynaftaleno-3-karboaldehydu. W roztworach (rozpuszczalniki DMSO i chloroform) wszystkie badane pochodne aldehydu salicylowego i 2-hydroksynaftaleno-3-karboaldehydu występują w głównej mierze w postaci tautomeru enoliminowego OH. Dane spektralne oraz przeprowadzone obliczenia wykluczyły także obecność drugiej formy enoliminowej OH' oraz utworzenie wiązania wodorowego typu RAHB pomiędzy mobilnym protonem a karbonylowym atomem tlenu w grupie COX.

    TA STRONA UŻYWA COOKIE. Ta strona używa informacji zapisanych za pomocą plików cookies. Więcej informacji na stronie Polityce prywatności. Korzystając ze strony wyrażasz zgodę na używanie plików cookies, zgodnie z aktualnymi ustawieniami przeglądarki.